Отправной точкой в творчестве художницы стало участие в выставке Новых Художников на ленинградском Дворцовом мосту в 1989 году, где Ольга Тобрелутс демонстрировала свои абстрактные живописные работы. Вскоре переехав в Москву, Ольга живет на Петровском Бульваре в сквоте у Петлюры, продолжая работать над абстрактной живописью и граффити. В 90-е годы она часто ездит в институт АРТ+СОМ в Берлине, где и знакомится с компьютерными технологиями под руководством профессора Ульраха Вальберга. Художница кардинально меняет свой стиль, перестаёт заниматься живописью и с головой уходит в компьютерную графику, совмещённую с фотографией и 3-д моделями. Стремление создать в трёхмерном моделировании на компьютере фигуру человеческого тела, близкого по реалистичности к академическому рисунку сближает её с идеями неоакадемистов, и с 1994 года она входит в состав Новой Академии Изящных Искусств - движения, образовавшегося в декабре 1989 года и ставшего одним из наиболее значимых явлений в современном русском искусстве.

Получив должность профессора Кафедры новых технологий, Ольга становится «двигателем» направления - Брюс Стерлинг называет её «Троянской Еленой с видеокамерой и компьютером».
Ряд важнейших работ, отражающих смысл всего движения, были создан именно Ольгой Тобрелутс. Она строит абсолютно новую реальность, которая превосходит исторический контекст и становится намного ближе «нашему» времени.

Её орнаментальные мифы, связанные или не связанные с классической мифологией, всегда говорят о современности. По сути, сюжеты Тобрелутс становятся эффективной художественной уловкой, делающей произведение искусства доступным современному зрителю. Эстетический выбор формы варьируется, он идёт от реактуализации мифологических фигур, дорогих для истории западной культуры. Каждый из нас может видеть в её мифологических конструкциях нечто из своего повседневного окружения.

В начале 90-х в серии «Models»художница «оживляет» античные статуи, давая им фотографически достоверные и безупречные тела, и наряжая в одежду модных брендов. Эта серия получает первый приз «GRIFFELKUNST» вместе с художницей Орлан за лучшую европейскую компьютерную графику. В 1999 году на выставке «Небеса» в ТАТЕ она показывает новую серию «Священные Фигуры», в которой старинные портреты обретают новые лица. Её работы получают международную известность, попадают на обложки таких журналов и газет как ART,ATTITUDE, Dusseldorf Hefte, The Observer Magazine и многих других. В 2000 году Ольга начинает работу над грандиозным проектом – серией из 54 работ «Кесарь и Галилеянин» по одноимённой драме Генриха Ибсена, которая выставлялась в Henie Onstad Museum в Осло, а затем в Русском музее в Санкт-Петербурге.